Sinh ra ở Skopje vào năm 1970, Gruevski được nuôi dưỡng trong một gia đình không có đặc quyền cũng không nghèo.Cha ông làm việc trong đồ nội thất và thiết kế và mẹ ông là một y tá.Sau khi cha mẹ ly dị, anh được mẹ nuôi dưỡng.Tuy nhiên, ở tuổi lên bốn, cô đã đi làm việc ở Libya, giống như hàng ngàn công dân Nam Tư khác, và đưa anh ta theo cô[5].Sau khi trở về, Gruevski hoàn thành giáo dục tiểu học và trung học ở Skopje.Tốt nghiệp Khoa Kinh tế trường St.Clement của Đại học Ohrid ở Bitola vào năm 1994 (nơi ông tham gia vào nhà hát nghiệp dư và quyền Anh), ông bước vào lĩnh vực tài chính non trẻ, và là người đầu tiên giao dịch trên thị trường chứng khoán của Skopje.Trong năm 1995, ông làm giám đốc bộ phận trong Multigroup sở hữu Balkanbank, và trở thành người triển lãm cho đến năm 1998.Năm 1996, ông cũng có bằng cấp cho thị trường vốn quốc tế từ Một Viện Chứng khoán Luân Đôn.Gruevski thành lập Hiệp hội Môi giới Macedonia vào năm 1998 và thực hiện giao dịch đầu tiên trên Sàn giao dịch chứng khoán Macedonia[6].